国の「重要伝統的建造物群保存地区」である、この笠島地区は本島の北東部に位置し、三方を山に囲まれ、北に天然の良港が開ける小さな港町。
この港は塩飽諸島内で最良のものとされ、中世以来塩飽水軍の根拠地として繁栄してきた。
笠島の町並みは、江戸時代から昭和初期にかけて、伝統的建造物群と地域内を網目のように走る道路から構成されており、通りに面して格子構えに虫籠窓を設けた木造本瓦葺つし2階建ての町屋建築が立ち並び、通りを外れると入母屋造りの農家風の建物が見られる。
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